邻苯二甲酸二辛酯(DOP)

分子式：C₂₄H₃₈O₄

分子量：390.56

MDL号：MFCD00009493

EINECS号：204-211-0

RTECS号：TI0350000

物理性质：

1、性状：无色或淡黄色粘稠液体，微有气味。

2、相对密度(g/mL,20/4℃)：0.986

3、相对蒸汽密度(g/mL,空气=1)：>16

4、熔点(℃)：-55

5、沸点(℃,常压)：384

6、沸点(℃,0.6666KPa)：230

7、折射率(20℃)：1.4859

8、闪点(℃,开口)：109

9、自燃点或引燃温度(℃)：241

10、蒸气压(kPa,200℃)：0.16

11、蒸气压(kPa, 20℃)：<0.0013

12、爆炸下限(%,V/V)：0.3

13、黏度(mPa·s,20℃)：81

14、电导率(S/m,25℃)：7.4×10^-13

15、溶解性：不溶于水，能与一般有机溶剂混溶。对乙酰醋酸纤维素、硝酸纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、合成橡胶、达玛树脂、香豆酮树脂、苯乙烯-氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物和氯乙烯等都有很强的溶解能力。聚乙酸乙烯酯和虫胶则难溶解。

16、液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：704.7

化学性质：

1、常温常压稳定，避免与强氧化剂、酸类接触。溶于大多数有机溶剂，不溶于水，耐水、耐光、耐寒性能好。与聚氯乙烯、乙酸纤维素、聚苯乙烯等的相容性好，但与乙酸纤维素及聚乙酸乙烯酯的相容性较差。可燃.。化学性质非常稳定，不易水解。

2.本品毒性低，动物口服ＬＤ５０＞３００００ｍｇ／ｋｇ。法、英、日、德等国允许本品用于接触食品(脂肪性食品除外)的塑料制品，美国允许本品用于食品包用玻璃纸、涂料、黏合剂、橡胶制品。２０
世纪８０年代曾发生过关于ＤＯＰ能否致癌的争论，目前虽无明确证据可证明，但各国都在寻找ＤＯＰ的代用品。

3. 存在于主流烟气中。

4. 对眼睛和黏膜有刺激性。
　

储存方法：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

采用铁桶包装，规格２００ｋｇ／桶。贮存应注意阴凉通风，防止漏水入桶，运输按一般危险品规定办理。贮存温度2~8℃

制备路径：

1、生产主要采用间歇法。以苯酐和2-乙基己醇(质量比为1∶2)为原料，以硫酸为催化剂，用量为总物料的0.25%～0.3%，于150℃左右，真空度0.093MPa下进行酯化反应。酯化时间大约3h。为了防止醇的氧化，酯化时同时加入总物料量0.1%～0.3%的活性炭，起吸附氧气和脱色作用。粗酯经5%左右的纯碱溶液中和，再用80～85℃的热水洗涤。分离后的粗酯在130～140℃，真空度不低于0.093MPa的条件下进行蒸馏脱醇，直到粗酯闪点达到190℃以上。成品如需进一步精制，可将脱醇后的粗酯进行水蒸气蒸馏，再经压滤，即得成品。

2、国外主要采用连续法生产。苯酐和2-乙基己醇(质量比1∶1.6)在硫酸(用量为总投料量的0.5%)催化下，在反应釜中于≤120℃条件下进行单酯化反应，生成透明均一的液体。然后单酯液连续进入酯化塔，在130～150℃、真空度大于0.093MPa的条件下连续进行酯化。粗酯用其1/5体积的50℃水进行洗涤，用2%～3%的纯碱溶液于60～70℃条件下连续中和。中和后的粗酯液以1∶1体积的70～80℃的水洗涤。再加入0.1%的活性炭，在真空度为0.097MPa，温度为150℃的条件下，进行连续脱醇。脱醇后的粗酯在100～120℃下压滤，即得成品。

精制方法：常含有游离的酸、醇和苯二甲酸-2-乙基己酯等杂质。精制时用稀的氢氧化钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压下蒸馏。

3、间歇法　常压下进行酯化反应，反应产物经中和、水洗、减压蒸馏，回收醇后脱色、压滤，即得成品。其工艺条件如下：原料配比为苯酐∶辛醇＝1∶2(质量)，催化剂量为总物料量的0.25%～0.3%(质量)，酯化时加入的活性炭为总物料量的0.1%～0.3%(质量)；酯化温度150℃，酯化时间约为3h。粗酯洗涤的热水温度为80～85℃；蒸馏回收辛醇的温度130～140℃，塔内残压不高于93.31kPa；粗酯闪点要达190℃以上。生产优级品，需将脱醇后的粗酯进行蒸馏，而后压滤。酯化反应式如

主要用途：

1、用作聚氯乙烯树脂的增塑剂、缩合剂、减磨剂及气相色谱固定液。

2、本品是塑料加工中使用最广泛的增塑剂，除了醋酸纤维素、聚醋酸乙烯外，与绝大多数工业上使用的合成树脂和橡胶均有良好的相容性。本品具有良好的综合性能，混合性能好、增塑效率高、挥发性较低、耐水抽出、电气性能高、耐热及耐气候性良好。本品作为一种主增塑剂广泛应用于聚氯乙烯各种软质制品的加工。可用于硝基纤维素漆，使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。还可用于与食物接触的包装材料，但由于易被脂肪抽出，故不宜用于脂肪性食物的包装材料。本品还可用作合成橡胶的软化剂，能够改善制品的回弹性，降低压缩永久变形，而且对胶料的硫化无影响。

3.用作环氧树脂、丁腈胶黏剂、PVC塑溶胶、密封剂的增塑剂。是目前应用最广的通用型增塑剂，具有良好的综合性能，增塑效率高，挥发性低，低温柔软性较好，耐水抽出及迁移性小，耐紫外线、耐热性及耐候性好，广泛应用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纤维素树脂的加工，制造软质薄膜、薄板、人造革、电线电缆、壁纸、模塑品、塑料鞋等，也用于制造食品包装材料、医用血袋等。也是聚氯乙烯通用增塑剂的工业标准品，用作与其他增塑剂相比较的标准。还用作环氧树脂、丁腈胶黏剂及聚氯乙烯塑溶胶封剂的增塑剂。